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LdT-Forum » Drogen » Sonstige chemische Drogen » Chlorobutanol (1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol, Chlorbutol, Chlorbutanol)


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  Geschrieben: 24.05.17 22:35
Sehr geehrte Träumer*innen,

es freut mich sehr Ihnen diese seltene Substanz vorstellen zu können. Es handelt sich um ein Sedativum aus der Klasse der Alkohole mit folgender Strukturformel:

17331786.jpeg

Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Chloroform mittels NaOH, oder besser KOH, und anschließender Addition an Aceton. Die Synthese ist wirklich sehr simpel und könnte auch - unter Berücksichtigung der Sicherheitsvorkehrungen - von Kindern erfolgreich durchgeführt werden.

Chlorobutanol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, welcher angenehm campherartig riecht und üblicherweise als Hemihydrat vorliegt. Es muss unbedingt in geschlossenen Behältern gelagert werden, da es sonst sublimiert.

Die Verbindung wird aufgrund der antibakteriellen und antimykotischen Eigenschaften als Konservierungsmittel in Medizinprodukten genutzt. Neben diesen Eigenschaften hat es jedoch auch eine sedative Wirkung in Dosen von >500mg. Daher fand Chlorobutanol auch als Hypnotikum Verwendung (SeduCaps). Allerdings kommt diesem Präparat eine eher untergeordnete Rolle zu.

In Dosen >1g fand ich die Wirkung deutlich spürbar, weitaus weniger subtil als manches Benzo. Man merkt eine eingeschränkte Motorik, Sedierung und ein angenehmes Körpergefühl. Nichts allzu beeindruckendes, aber in Hinblick auf die simple Sturktur doch überraschend.
Die Wirkung soll der von Chloralhydrat ähnlich sein, wobei ich letzteres nicht konsumiert habe. Die Halbwertzeit beträgt circa 8 Tage, die Wirkung hält jedoch nur ca 5h an und wird, wie bei eigentlich allen GABAergen Downern, durch allosterische Modulierung der GABA-Rezeptoren hervorgerufen.

Chloralhydrat wird im Gegensatz zu Chlorobutanol als verschreibungspflichtiges Hypnotikum vermarktet. Allerdings ist es vermutlich krebserregend und dessen Hauptmetabolit 2,2,2-Trichlorethanol ist toxisch. Chlorobutanol fand auch als Hypnotikum Verwendung (SeduCaps) allerdings kommt diesem Präparat eine untergeordnete Rolle zu.

Drill schrieb:
[Chlorobutanol] is qualitatively similar to, but more potent than, chloral hydrate in its action upon the CNS.
[...]
Unlike chloral hydrate, chlorobutanol produces no gastric irritation, and toxic reactions following the administration of therapeutic doses are extremely rare.


Auf Deutsch: "Chlorobutanol ist qualitativ gleichwertig zu, aber potenter als Chloralhydrat in seiner ZNS-Wirkung. Im Gegensatz zu Chloralhydrat verursacht Chlorobutanol keine Reizung des Magens, und toxische Reaktionen infolge der Einnahme therapeutischer Dosen sind extrem selten."

Quelle: Pharmacology in Medicine, 2. Ausgabe, 1958, S. 156

Das englische Wikipedia behauptet die Verbindung sei stark leberschädigend, diese Aussage bezieht sich auf ein Sicherheitsdatenblatt der Substanz. In Sicherheitsdatenblättern werden auch vergleichsweise harmlose Substanzen oft als sehr giftig bezeichnet, was oft gar nicht der Wahrheit entspricht.
Besonders ungiftig kann Chlorobutanol aber auch nicht sein, mir behagt jedenfalls der Gedanke nicht, grammweise Verbindungen in mich reinzuschaufeln, die so viel Chlor beinhalten.
Ein paar Versuche aber werden schon nicht allzu schlimm sein, ich werde es nicht bei 2 Tests belassen.

Fassen wir zusammen:

Dosierung (oral): 0,5g-2g
Wirkdauer: ca. 5h
Halbwertzeit: ~8 Tage

Wer weitere Informationen sucht, sei an das Paper "Pharmacokinetics of Chlorbutol in man" von C. Tung et al. verwiesen.

Mit sozialistischem Gruß
Euer Neopunk
“The United States is also a one-party state but, with typical American extravagance, they have two of them.”

-Julius Nyerere, ehem. President von Tansania
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  Geschrieben: 24.05.17 23:44
Da du die Herstellung ansprichst, gehe ich davon aus dass es (und seine Ausgansstoffe) legal ist? Oder seine Ausgansstoffe und das Produkt illegal? Wie rum denn?

Mischkonsum dürfte sich wie bei allem GABA-ergen halten: Nicht mit ZNS-Dämpfern kombinieren, Mischkonsum mit anderen Glatzköpfen zu harter Technomusik führt zu Blackouts?

Gibt es dazu bereits andere Berichte etc.?
Danke auf jedenfall Neo! Vielleicht kannst du damit deine linksradikalen Agressionen unterdrücken rasta
(Bitte keine Diskussion starten, ich hoffe du verstehst worauf ich anspiele und dass es ironisch gemeint ist)
"Immer wieder, wenn ich aus dem Leib aufwache in mich selbst, lasse ich das andere hinter mir und trete ein in mein Selbst; ich sehe eine wunderbar gewaltige Schönheit und [...] bin in eins mit dem Göttlichen" (Plot. IV.8.6)
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  Geschrieben: 25.05.17 00:08
zuletzt geändert: 25.05.17 11:13 durch Neopunk (insgesamt 1 mal geändert)
Das Produkt unterliegt weder dem AMG noch dem BtMG, aber mein kurzer Exkurs zur Synthese soll nicht als Anleitung oder dergleichen missverstanden werden.

Was den Mischkonsum angeht hast Du völlig recht, wobei ich 1-2 Bier dazu nicht verkehrt finde. In Kombination mit Cannabis kommt es auch angenehm.
Es gibt auch ein paar wenige Berichte auf Bluelight und im Drugs-Forum. Man suche für Berichte auf Englisch, auf Deutsch habe ich keine gefunden.

Edit: Bei nüchternem Betrachten fällt die Substanz doch recht sicher unters AMG.
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-Julius Nyerere, ehem. President von Tansania
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  Geschrieben: 25.05.17 13:47
Besteht bei einer so langen HWZ und so kurzen Wirkdauer nicht die Gefahr einer gefährlichen Akkumulation?

Wir reden hier schließlich von einem enthemmenden, suchterzeugenden, amnestischen, atemlähmenden Substanz, die lebensgefährliche Wechselwirkung mit der Volksdroge Nr. 1 (Alkohol) erzeugt?


Sonst interessante Info, Danke ;)
 
Ex-Träumer



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  Geschrieben: 25.05.17 13:50
Fällt ganz klar unters AMG sowie ich gelesen habe weil es wohl auch oft von Zahnärzten benutzt wird
Drugs are bad mkay!

Drop the thought!

YOLO
Abwesender Träumer



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  Geschrieben: 25.05.17 14:11
Danke für die ausführliche Beschreibung dieser Substanz @ Neopunk.
Die HWZ ist ja echt pervers für die kurze Wirkdauer. Mit welchem Benzo würdest du es am ehesten vergleichen von der Wirkung her ?
 
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  Geschrieben: 25.05.17 14:15
Ja, es besteht die Gefahr der Akkumulation. Das von mir erwähnte Paper wurde sogar aus dem Grund geschrieben:

C. Tung et al. schrieb:
In the former study, the patient, a chronic abuser of chlorbutol, was found to have a long elimination half-life of 13.2 days. Based on this finding, the aim of the present investigation was to determine the pharmacokinetics of chlorbutol in man as a means of evaluating its suitability as a sedative freely available to the public.


Kleines Update zur Wirkung:

Gestern habe ich gegen 10:00 Uhr morgens 100mg 3-FA konsumiert und abends gegen 21:00 Uhr dann 1,5g Chlorobutanol zu mir genommen. Etwa eine Stunde später habe ich weitere 0,2g nachgelegt und dann ein Bier dazu getrunken. Die Wirkung wurde sehr stark, ich fing an zu torkeln, meine Motorik war stark eingeschränkt. Von den Ausfallerscheinungen her wie 7-8 Bier für mich (trinke vielleicht 1-2x im Monat Alkohol).
Heute morgen merke ich noch deutliche Nachwirkungen. Wird mich nicht davon abhalten 110mg O-DSMT zu nehmen. (Achtung, kein Safer Use!)

Edit: @Knuckleduster:

Vielleicht ist die Wirkung auch länger, wenn man nicht währenddessen schlafen geht. Merke ja jetzt noch gut was davon.
Mit Benzos lässt es sich nicht wirklich vergleichen, es hat eine ganz eigene Wirkung. Am ehesten würde ich es vielleicht mit Clonazepam + 2 Bier vergleichen. Es ist nicht subtil, sondern klatscht eher. Das kenne ich nur von Clonazolam und -zepam, aber die Wirkung von Chlorobutanol ähnelt eher letzterem.
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Traumländer



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  Geschrieben: 30.08.17 00:24
zuletzt geändert: 30.08.17 00:58 durch kosmo (insgesamt 4 mal geändert)
Hi,
passt nicht so ganz zum Thema, aber ich wollte keinen neuen Thread aufmachen und ganz aus der Reihe fällt es ja auch nicht.

Ich habe letzte Woche das erste Mal Kaliumbromid (KBr, potassium bromide) getestet und bin im Großen und Ganzen recht angetan. Habs mir ursprünglich bestellt, um das Clonazepam abzudosieren, da der Wirkmechanismus, wenn ich mich nicht irre, dem der Benzos recht ähnlich zu sein scheint. Aber vor allem wirkt es halt stark krampflösend.

Klar man sollte damit ein bisschen "vernünftig" umgehen (kann man vernünftig Brom konsumieren ;) ), was die Dosierung angeht. Früher hat man den Patienten (wurde genutzt als Antiepileptikum, Tranquilizer, Narkotikum und gegen Schizophrenie) Dosen von 1,5, bis 2+ Gramm verabreicht. Heute gibt es nurnoch Dibro-Be mono mit 850 mg 2-3x täglichh, gegen schwere, chronische Epilepsie bei Menschen aber vor allem bei Hunden.

Ich habe mit 100 mg angefangen und bin, bis zu 500 mg (1x/täglich) gegangen. Ich musste einfach erstmal testen, welche Dosis geeignet ist, für meine Zwecke (allerdings ist mir die Menge, die man käuflich erwerben kann viel zu hoch. 100g brauche ich in meinem ganzel Leben nicht..

Und jaaa.... was soll ich sagen, wie bereits angedeutet find ichs echt nett. Von der Wirkung her hatte ich Effekte, ähnlich Benzos aber wesentlich weniger subtil, aber nicht im sinne von, einem dem Alkohol oder GBL ähnlichen "Rausch". Ich weiß so vergleiche sind nur wenig Azussagekräftig, da sehr individuell, aber am ehesten würde ich sagen es wirt, als würde man Clonazepam, Pregabalin und Gabapentin mischen. Versteht mich nicht falsch, ich würde z.B. Diazepam jederzeit vorziehen, ich mag es subtil, Alkohol kann ich übrigen garnicht ab.

Nochmal Brom= ungesund (giftig in hohen Dosen, 12 TAGE hwz, Akkumulation, entzieht von Mineralien, macht auf Dauer auch körperlich abhängig).

Ich denke (hoffe), wenn man es nur sehr selten nimmt, sollte es nicht wesentlich ungesünder sein als Alkohol oder GHB/GBL/1,4 und zumindest ist es schon sehr lange bekannt und kliniisch erforscht. Um eine Dosisreduktion von Benzos abzufedern reichen 150 - 200 mg (in meinem Fall. Bin gerade von 2 mg Rivos auf 1,5 mg). Für ein Rauscherlebnis fand ich bisher 400 mg sehr angenehm.

Worum es mir aber eigentlich geht, ist mein großes Interesse an diesen ganzen alten Medikamenten, die heute kaum bis garnichtmehr bekannt sind (vor allem Chloralhydrat etc.). Vieleicht besteht Interesse an einem Sammelthread? Es gibt da noch soooo viele andere Substanzen (habe irgendwo eine ganze Liste, Chlorbutanol steht auch drauf). So ich glaub ich gehe pennen.

Bye

Grüße Kosmo
 
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  Geschrieben: 30.08.17 03:09
@kosmo, kannst du eine Einschätzung zum anxiolytischen Potenzial der Substanz machen? Wäre das im äußersten Notfall dazu geeignet einen von einer Panikattacke runterzuholen und wie lange hat es überhaupt gedauert, bis die Wirkung eingesetzt hat / wie lange hat die Wirkung tatsächlich spürbar angehalten?

Dein Interesse an diesen älteren Substanzen kann ich ansonsten nur sekundieren.
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  Geschrieben: 30.08.17 08:34
Brom und Bromid sind unterschiedliche Substanzen, wenn du ersteres genommen hättest, würdest du kaum hier schreiben.

Bezüglich der alten Medikamente. Es hat seinen Grund warum die nicht mehr verwendet oder nur als Mittel zweiter Wahl. Manche wirken nicht, aber die meisten sind zu schädlich und würden deswegen eingemottet.
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  Geschrieben: 30.08.17 19:36
@Lustig äh...ja das stimmt?! Dann Brom -> GIFTIG; Bromid -> ein bisschen weniger giftig

@Nuke is back anxiolytisches potential ist schon vorhanden, kann aber schwer einschätzen, ob das bei ner akuten Attake helfen würde
 
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  Geschrieben: 30.08.17 21:54
Das Brom wäre nur gefährlich, wenn es elementar vorliert, also nicht gebunden. Als Bromid wäre es in Salzform an HCL (Dingensssäure) gebunden.
Das eine Substanz so vom Körper verstoffwechselt wird, dass Brom raus kommt, passiert eher selten, dafür muss das Brom am Molekül relativ "lose", also ohne viel Bindungsenergien, dranhängen und der Körper das auch noch im (enzymatischen) Metabolismus richtig abspalten.
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  Geschrieben: 30.08.17 22:10
zuletzt geändert: 30.08.17 23:24 durch kosmo (insgesamt 1 mal geändert)
Wiki: Kaliumbromid wurde seit Mitte des 19. Jahrhunderts auch als Arzneimittel zur Behandlung von Krampfanfällen[7] sowie als Beruhigungsmittel genutzt. Es ist damit das älteste Antiepileptikum. Damals wurden z. T. sehr hohe Dosen eingesetzt, die zu einer chronischen Bromvergiftung führten. Dieser sogenannte Bromismus war durch übermäßige Sedierung, Schwindel, Kopfschmerzen, Konzentrationsmangel, Gedächtnisverlust, Halluzinationen oder Bromschnupfen gekennzeichnet. Häufig traten auch Hauterscheinungen wie die Bromakne oder das Bromoderm mit schmerzhaften eitrigen Hautknoten (zumeist an den Gliedmaßen) auf. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts wurden die Brompräparate durch die Barbiturate verdrängt. (Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4. S. 24)
 
Traumländer



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  Geschrieben: 30.08.17 22:19
Wikipedia Artikel über 200 Jahre alte Krankheitsnamen sind natürlich akkurat. Nicht so akkurat wie ein Chemiebuch in dem eindeutig drinsteht, dass Brom als Substanz Br2 ist und Bromid Br-.

Du hast in deinem ersten Beitrag 2 Mal über den Konsum von Brom gesprochen. Brom hat keine 12 Tage halbwertzeit im Körper, das reagiert fix mit allem, dass nicht bei 3 auf den Bäumen ist und (je nach Menge) schaut sich die Bäume von unten an.
He complained: "Tony left me with a pile of Hendrix LPs and some dope."

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Traumländer



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  Geschrieben: 30.08.17 22:54
ich suche nur den Mehrwert deiner Aussage.
 

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