Moclobemid
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Strukturformel
Strukturformel von Moclobemid
Allgemeines
Freiname Moclobemid
Andere Namen

* IUPAC: 4-Chlor-N-(2-morpholino-
ethyl)benzamid
* Latein: Moclobemidum

Summenformel C13H17ClN2O2
CAS-Nummer 71320-77-9
PubChem 4235
ATC-Code

N06AG02
DrugBank DB01171
Kurzbeschreibung weißes bis gelblich weißes oder rötlich weißes, polymorphes Pulver
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressiva
Wirkmechanismus

reversible Inhibition der Monoaminooxidase-Typ A
Fertigpräparate

* Moclo A® (CH)
* Aurorix® (D, A, CH, EU)
* Moclobemid STADA® (D)
* Moclobeta® (D)
* Moclodura® (D)
* Moclobemid HEXAL® (D)

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 268,74 g·mol−1
Schmelzpunkt

* 137 °C (freie Base)
* 208 °C (Hydrochlorid)

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol 96 %
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-37/38-41
S: 26-39
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

707 mg·kg−1 (Ratte p.o.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Moclobemid ist der erste synthetische reversible MAO-Hemmer. Er wurde 1990 von Hoffmann-La Roche unter dem Namen Aurorix® als Antidepressivum eingeführt. Es wurde auch versucht, Moclobemid als ein Mittel gegen soziale Phobie zu vermarkten. Der erhoffte große Erfolg des Medikaments blieb jedoch aus.

Moclobemid hat einige Vorteile gegenüber den älteren (irreversiblen) MAO-Hemmern. Da es vorwiegend nur die Monoaminoxidase-A hemmt, ist keine spezielle Diät nötig.

Moclobemid darf nicht zusammen mit anderen MAO-Hemmern und serotoninergen Substanzen (wie zum Beispiel SSRI oder Johanniskraut) eingenommen werden.

Bei einer Dosis von 300 mg pro Tag wird die Monoaminooxidase–A zu 80 % und die Monoaminoxidase–B zu 30 % inhibiert. Dadurch werden die Amine Serotonin, Noradrenalin, Adrenalin und Dopamin verlangsamt abgebaut.

Häufige Nebenwirkungen (1–10 %) sind Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, Schlafstörungen, Schwindel und Übelkeit. Moclobemid sollte wegen der Gefahr eines Serotonin-Syndroms grundsätzlich nicht mit anderen Antidepressiva kombiniert werden. Des Weiteren sollten Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren und Schwangere wegen unzureichender Erfahrung Moclobemid nicht einnehmen.

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und das Bedienen von Maschinen

Da Schwindel, Kopfschmerzen und sehr selten auch Krampfanfälle auftreten können, kann die Fahrtüchtigkeit und die Fähigkeit, Werkzeuge und Maschinen zu bedienen, beeinträchtigt sein.