Imidacloprid
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Strukturformel
Imidacloprid
Allgemeines
Name Imidacloprid
Andere Namen

1-(6-Chlor-3-pyridinylmethyl)- N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin
Summenformel C9H10ClN5O2
CAS-Nummer

* 105827-78-9
* 138261-41-3

PubChem 86418
ATC-Code

QP53AX17
Eigenschaften
Molare Masse 255,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Dichte

1,54 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt

136,4 oder 143,8 °C (zwei Kristallformen) [1]
Dampfdruck

0,2 µPa (20 °C) [1]
Löslichkeit

in Wasser 0,51 g·l−1, in Dichlormethan 50–100 g·l−1, in 2-Propanol 1–2 g·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

410 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid aus der Gruppe der Neonicotinoide. Die Substanz wurde 1985 in den Labors der Bayer AG erstmals synthetisiert. Bayer stellt Imidacloprid seit Anfang der 1990er-Jahre im industriellen Maßstab her, es wird in etwa 120 Ländern der Erde eingesetzt. Einige Experten nehmen an, dass Imidacloprid derzeit das weltweit meistverwendete Insektizid ist.
Inhaltsverzeichnis
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* 1 Wirtschaft
* 2 Wirkungsweise
* 3 Verwendung
o 3.1 Pflanzenschutz
o 3.2 Tiermedizin
* 4 Toxizität und Ökotoxizität
o 4.1 Wirkung auf Bienen
* 5 Literatur
* 6 Weblinks
* 7 Quellen

Wirtschaft [Bearbeiten]

Der jährliche Absatz in Deutschland liegt im Bereich von 25–100 t, über 1.000 t werden exportiert. Der erzielte Umsatz liegt bei etwa 500–600 Millionen Euro, damit ist Imidacloprid das erfolgreichste Produkt von Bayer CropScience, der Agrarsparte des Konzerns. Die Substanz wird in Indien von einem Lizenznehmer hergestellt, in China wird sie anscheinend von mehreren Firmen ohne Lizenz produziert. Handelsnamen für das Insektizid sind Admire, Confidor, Connect, Evidence, Gaucho, Leverage, Lizetan, Muralla, Provado und Trimax.
Wirkungsweise [Bearbeiten]

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid, das als Kontakt- wie auch Fraßgift wirken kann. Es wird gut über die Wurzeln aufgenommen und in die Blätter transportiert, die dann vor beißenden und saugenden Insekten geschützt sind. Wird es direkt auf die Blätter ausgebracht, verteilt es sich zwischen Blattober- und Blattunterseite und wird auch zu neugebildeten Blättern hin weitertransportiert. Da Imidacloprid in der Pflanze nur langsam abgebaut wird, hält seine Wirkung längere Zeit an.

Beim Insekt wirkt Imidacloprid wie Acetylcholin am nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Nervenzellen, es wird aber nicht durch das Enzym Acetylcholinesterase abgebaut. Durch den ausgelösten Dauerreiz wird die chemische Signalübertragung gestört.
Verwendung [Bearbeiten]
Pflanzenschutz [Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind zahlreiche imidaclopridhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen.[3] Sie kommen beispielsweise als Suspension, wasserlösliches Konzentrat, Granulat, Stäbchen (für Topfpflanzen), Schlämmpulver (zur Saatgutbehandlung) oder Spray in den Handel. Imidacloprid ist häufig der einzige Wirkstoff, es gibt auch Kombinationspräparate mit dem Pyrethroid Tefluthrin, dem Carbamat Methiocarb, anderen insektiziden Wirkstoffen und mit Nährstoffen.

Imidacloprid kann zur Saatgutbeizung bei Zucker- und Futterrüben, Getreide, Kartoffeln, Mais, Zwiebeln und dem Ölkürbis eingesetzt werden. Hier wirkt es beispielsweise gegen Pflanzenläuse, Drahtwürmer, Kartoffelkäfer sowie die Frit-, Zwiebel- und Rübenfliege. In Deutschland und Österreich ist Imidacloprid zur Saatgutbehandlung beim Raps (gegen den Rapserdfloh) zugelassen, in der Schweiz nicht.[4]

In Haus- u. Kleingärten wird Imidacloprid gegen Pflanzenläuse (einschließlich der Weißen Fliege) und Thripse eingesetzt.
Tiermedizin [Bearbeiten]

Imidacloprid kann seit 1996 gegen Tierläuse und Flöhe bei Hunden und Katzen verwendet werden.
Toxizität und Ökotoxizität [Bearbeiten]

Die akute Toxizität von Imidacloprid ist für Säugetiere gering, an männlichen Ratten wurde als LD50 424 mg/kg Körpergewicht ermittelt. Bei dreimonatigen Fütterungstests betrug die NOEC (no observed effect concentration) bei Rattenmännchen 150, bei Rattenweibchen 600 und bei Hunden 200 mg/kg Futter. Imidacloprid hat keine Reizwirkung auf Haut oder Augen. Die Substanz hat vermutlich eine schwach teratogene und mutagene Wirkung. Sie gilt als nicht krebserregend. Über den Magen-Darm-Trakt wird Imidacloprid schnell in den Körper aufgenommen. Innerhalb von 48 Stunden wird es im Körper nahezu vollständig abgebaut (ca. 80 %) oder unverändert ausgeschieden (ca. 20 %).

Für Wasserlebewesen ist Imidacloprid mäßig giftig, die letale Konzentration im 96-Stunden-Test liegt für die Regenbogenforelle bei 211 mg/L. Beim Dauertest mit Regenbogenforellen über 21 Tage war unterhalb einer Konzentration von 28,5 mg/L kein Effekt mehr zu beobachten. Wasserflöhe (Daphnia magna) sind empfindlicher, nach 48 Stunden führten 85 mg/L dazu, dass die Hälfte der Daphnien ihre Ruderbewegungen einstellte. Über 21 Tage hinweg traten erst bei Konzentrationen unterhalb 1,8 mg/L keinerlei Wirkungen bei Daphnien mehr auf.

Imidacloprid ist giftig für Vögel, die letale Dosis für Kanarienvögel und Tauben liegt im Bereich von 25–50 mg/kg Körpergewicht. Wenn Vögel gebeiztes Saatgut von den Feldern aufpicken, besteht für sie die Gefahr akuter Vergiftungen.

Der Wirkstoff wird in der Umwelt nur langsam abgebaut. Die Abbaugeschwindigkeit ist von der Intensität des Bodenlebens abhängig. Bei einer Untersuchung war auf bewachsenem Boden innerhalb von 48 Tagen die Hälfte des ausgebrachten Imidacloprids zersetzt, auf unbewachsenem Boden war dieser Zustand erst nach 190 Tagen erreicht.

Nikotin, das Alkaloid der Tabakpflanze, ist eines der stärksten Pflanzen- und Nervengifte überhaupt. Bereits eine Dosis von 50 Milligramm ist für den Menschen tödlich. Diese wird aber selbst bei starken Rauchern nie erreicht, da Nikotin im Körper sehr schnell wieder abgebaut wird.

Die idee klingt viel verrückter als sie ist

Kann sich jemand vorstellen wie die Wirkung von Neonicotinoiden ist ?

Damit kann man super jemand vergiften. Bei 80 mg klappt jeder um.

Die meisten Zigarrenmarken enthalten ungefähr 100–200 Milligramm Nikotin (im Höchstfall bis zu 444 Milligramm)

Ich denke jedoch nicht das solche Substanzen sonderlich lohnenswert sind, was derzeit am meisten wirkt in den Zigartten sind die ganzen MAO-Hemmer. Reines Nikotin wirkt eher unangenehm, bei mir.